Ryley Walker começou a sua carreira no início da década de 2010, depois de se mudar da cidade provinciana de Rockford, no Illinois, e de se instalar na cena independente de Chicago. Depois de uma série de lançamentos em cassete e vinil, Tompkins Square lançou o seu álbum de estreia em 2014, a que se seguiu Primrose Green, lançado pela Dead Oceans um ano depois. O seu álbum mais recente, Course in Fable, foi lançado pela sua própria editora Husky Pants Recordings em 2021.
Tendo feito digressões com nomes como Richard Thompson, e com o suporte a Dinosaur Jr. a aproximar-se – bem como um tremendo espetáculo de tributo a Bert Jansch, em que a sua heroína Anne Briggs lhe chamou a “palavra c” – Walker tem estado ao lado dos melhores.
Enquanto, no passado, o seu desejo de ser tão grande como as suas influências o pode ter perseguido e impedido de trazer a sua própria personalidade à sua música, agora, a música de Walker é inegavelmente sua. Uma mistura de Twitter e sobriedade pode ser parcialmente responsável. “A música é uma coisa excitante que posso fazer porque estou vivo e bem. Levo muito a sério todas as oportunidades que me são dadas; tenho de prestar homenagem a isso mantendo-me vivo e sendo tão bom quanto possível para as pessoas que me amam”, disse ele.